Молодий творчий хлопець (Том Хенсон) працює в агентстві, яке випускає вітальні листівки. Нова співробітниця (Саммер), яка переїхала з іншого штату, змушує його серце битися частіше. Звісно, він закохується в неї, і між ними навіть зав’язуються стосунки. Але, всупереч очікуванням нашого героя, вони нетривалі й практично вільні. Ну, не всі дівчата однакові, не всі прагнуть міцного кохання до смерті. Щоб це зрозуміти й прийняти, у Тома є цілих 500 днів. Ось і подивимося, багато це чи мало..