Себастьян і Кетрін, герої фільму «Жорстокі ігри», зведені брат і сестра. Вони нащадки вкрай багатих батьків, представники нью-йоркської золотої молоді і пересичені задоволеннями нероби, сенс життя яких - жорстока гра.
Себастьян - безжалісний мисливець за дівочими серцями, його щоденник сповнений описів любовних вікторій і незліченних пригод. Кетрін - амбітна і цинічна інтриганка, що обожнює залучати оточуючих в небезпечні авантюри.
Однак з деяких пір розбещеного Себастьяна перестають радувати легкі перемоги - вони не приносять задоволення. Його цікавить «складний випадок», і незвичайна жертва знаходиться. Це красуня Аннет, дочка директора коледжу, який відвідує герой. Вона скромна і цнотлива, а головне, абсолютно байдужа до спокусника і його залицянь. Ситуація є типовою, і підступна сестриця пропонує Себастьяну парі, на кону якого - його дорога машина. Як завжди, він повинен спокусити непоступливу дівчину і залишити її, однак плани ловеласа несподівано змінюються ...